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吗啉及其N-烷基衍生物的合成

作者: 来源: 日期:2018/1/8 10:02:07 人气:0 加入收藏 评论:0 标签:吗啉.N-烷基衍生物

吗啉及其 N-烷基衍生物在常温常压下是油状液体,呈碱性,多数与水互溶,也能溶于大多数的有机 溶剂。吗啉及衍生物可用于制造橡胶助剂、金属腐蚀抑制剂、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、润滑 油冷却剂、表面活性剂、纤维处理剂等,广泛应用于医药、石油、化工行业。随着这 些行业的快速发展,吗啉及其衍生物的需求量将越来越大。
1.二乙醇胺及其 N-烷基衍生物的强酸催化脱水法

二乙醇胺及其 N-烷基衍生物在强酸催化剂作用下有脱水反应,由于醇胺物质本身是一种有机碱,在 过量的浓硫酸中加热至 150℃以上可得到吗啉产品[9] [15]。当原料为二乙醇胺时可制得吗啉;为 N-烷基 二乙醇胺时可制得 N-烷基吗啉,文献中研究的烷基包括了甲基、乙基、丙基等,所得到的产物为重要的有机原料,如甲基吗啉,就是生产医药、织物处理剂等的原料。

2. 二乙醇胺伯醇环化缩合法
此外以二乙醇胺与 C1-4 伯醇为原料,经环化缩合也可制得 N-烷基二乙醇胺.

3. 二甘醇催化氨解环化法
二甘醇催化仲胺环合法是以二甘醇和胺化剂为原料,在催化剂和临氢的条件下,在 200℃~250℃和 1~10 MPa 条件下,完成环合反应[20] [21]。胺化剂主要有氨或伯胺,制得的产物有吗啉或 N-烷基吗啉, 常用的伯胺有甲胺、乙胺或丙胺等.

4. 二氯乙醚环化法

以二氯乙醚为原料,经胺化与环化可制得吗啉及其 N-烷基衍生物[12] [26]。胺化剂为氨可制得吗啉, 为伯胺可制得 N-烷基吗啉。

5.吗啉与卤代烃反应

以吗啉与氯甲烷为原料在低于 30℃的反应温度下制得 N-甲基吗啉。吗啉与氯甲烷、氢 氧化钠的摩尔比分别为 1:1.1:1.5。Khan 等[29]以氯丙烷为烷基化试剂,THF 为溶剂,用碳酸钾调节反应 液 PH,使混合液在室温反应回流 48 h 制得 N-丁基吗啉,经后处理所得的丙基吗啉收率为 81%。

6.吗啉与羰基化合物的还原 N-烷基化

吗啉与醛、酮等羰基化合物反应,在还原剂作用下生成 N-烷基吗啉。以吗啉、多聚甲醛和甲酸于 115℃温度下反应 20 min 制得 N-甲基吗啉,产物收率可达 95% (反应式如下)。Heshmatollah Alinezhad 等人[31]以甲醛和自制备的 N-甲基哌啶锌硼氢化合物于常温下进行 N-甲基化反应 6 min,产物 收率可达到 80%
 7. 吗啉与醇反应制备

N-烷基吗啉 Del Zotto 等人[32]以吗啉和甲醇进行烷基化反应,以 Ru 的三苯基磷配体为催化剂,反应几乎可以定 量地完成,但此方法所用的催化剂价格昂贵,制约其应用。以吗啉与低碳醇为原料, Cu-Ni/A12O3 为催化剂,醇胺摩尔比为 3:1,反应体系氢压为 0.9~1.2 MPa,反应温度为 220℃,空速为 0.15~0.20/h 时,制得的 N-烷基吗啉的总收率在 78%~93%。

8.环氧乙烷催化氨化法
9. 双氰甲基醚催化加氢法

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